Redukcija benzofenona z natrijevim borohidridom - Članki

Redukcija benzofenona z natrijevim borohidridom

Benzofenon reagira z natrijevim borohidridom v metanolni raztopini. Rezultat je difenilmetanol in stranski produkt. Zmanjšanje se začne z razgradnjo dvojne vezi ogljik-kisik benzofenona. Ogljik privlači atom vodika iz borohidrida in kisik privabi atom vodika iz metanola.

Za zmanjšanje benzofenona je potrebna ustrezna laboratorijska oprema (slika laboratorijske opreme podjetja Canakris iz podjetja Fotolia.com)

Vodik za osrednji ogljik

Centralni ogljik benzofenona se veže na vodik borohidrida (BH4), medtem ko je kisik benzofenona na kratko na voljo kot anion, negativno nabitega atom.

Zmanjšanje kisika od benzofenona do "OH" t

Anionski kisik (O-) privabi drugi atom vodika iz ogljikovega konca CH3OH. Glavni produkt, difenilmetanol, se razlikuje od reagenta s prisotnostjo funkcionalne skupine "OH".

Drugi produkti reakcije

Ko se benzofenon reducira v difenilmetanol, stranski produkti vključujejo vrste CH2OH in NaBH3. Encimi CH2OH in NaBH3 se hitro vežejo, da tvorijo (CH2OH) H3B-Na +. Ta kompleks je drugi največji produkt te reakcije redukcije.

Delež reakcije

V resnici reagirajo štiri molekule benzofenona z vsakim BH4 kompleksom. Ker vsaka molekula benzofenona privlači en vodikov atom iz darovalca "BH4", se na vsak atom bora (B) vežejo štiri "CH2OH". Realno gledano so stranski produkti (CH2OH) 4B-Na + in štiri molekule difenilmetanola. Osredotočanje na eno molekulo benzofenona v času je koristno pri pojasnjevanju in razumevanju korakov reakcije.