Vsebina

• Molekularna struktura
• Tvorba soli
• Proizvodnja estrov
• Proizvodnja kislinskega halida
• Sulfoniranje
• Nitriranje
• Halogeniranje

Benzojska kislina je trdna, bela, kristalinična snov, ki je kemično razvrščena kot aromatska karboksilna kislina. Njegovo molekulsko formulo lahko zapišemo kot C7H6O2. Njene kemijske lastnosti temeljijo na dejstvu, da je vsaka molekula sestavljena iz karboksilne skupine, pritrjene na aromatski obroč. Karboksilna skupina lahko reagira in tvori produkte, kot so soli, estri in kislinski halogenidi. Aromatični obroč lahko reagira, kot so sulfonacija, nitriranje in halogeniranje.

Molekularna struktura

Med karboksilnimi kislinami ima benzojska kislina najpreprostejšo molekularno strukturo, pri kateri je posamezna karboksilna skupina (COOH) neposredno povezana z atomom ogljika v benzenskem obroču. Molekula benzena (molekulske formule C6H6) tvori aromatični obroč s šestimi atomi ogljika, pri čemer je na vsakega pritrjen atom vodika. V molekuli benzojske kisline skupina COOH nadomesti enega od vodikovih obročev. Za označitev te strukture je molekularna formula benzojske kisline (C7H6O2) običajno zapisana kot C6H5COOH.

Kemijske lastnosti benzojske kisline temeljijo na njeni molekularni strukturi. Reakcije benzojske kisline lahko vključujejo zlasti spremembe karboksilne skupine ali aromatskega obroča.

Tvorba soli

Kisli del benzojske kisline je karboksilna skupina in reagira z bazo, da tvori sol. Na primer, reagira z natrijevim hidroksidom (NaOH), da nastane natrijev benzoat, ionska spojina (C6H5COO-Na +). Tako benzojska kislina kot natrijev benzoat se uporabljata kot konzervansa za hrano.

Proizvodnja estrov

Benzojska kislina reagira z alkoholi in tvori estre. Na primer, z etilnim alkoholom (C2H5OH) benzojska kislina tvori etil benzoat, ester (C6H5CO-O-C2H5). Nekateri estri benzojske kisline so mehčala.

Proizvodnja kislinskega halida

S fosforjevim pentakloridom (PCl5) ali tionil kloridom (SOCl2) benzojska kislina reagira in tvori benzoilklorid (C6H5COCl), ki je razvrščen kot kislinski (ali acil) halid. Benzoilklorid je zelo reaktiven in se uporablja za tvorbo drugih proizvodov. Na primer, reagira z amoniakom (NH3) ali aminom (kot je metilamin, CH3-NH2), da tvori amid (benzamid, C6H5CONH2).

Sulfoniranje

Reakcija benzojske kisline z dimno žveplovo kislino (H2SO4) vodi do sulfonacije aromatskega obroča, v katerem funkcionalna skupina SO3H nadomesti atom vodika v benzenskem obroču. Izdelek je večinoma meta-sulfobenzojska kislina (SO3H-C6H4-COOH). Predpona "meta" označuje, da je funkcionalna skupina povezana s tretjim ogljikom glede na točko pritrditve karboksilne skupine.

Nitriranje

Benzojska kislina reagira s koncentrirano dušikovo kislino (HNO3) v prisotnosti žveplove kisline kot katalizatorja, kar vodi do nitriranja obroča.Izhodiščni produkt je večinoma meta-nitrobenzojska kislina (NO2-C6H4-COOH), v kateri je funkcionalna skupina NO2 pritrjena na obroč v meta položaju glede na karboksilno skupino.

Halogeniranje

V prisotnosti katalizatorja, kot je železov klorid (FeCl3), benzojska kislina reagira s halogenom, kot je klor (Cl2), in tvori halogenirano molekulo, kot je meta-klorobenzojska kislina (Cl-C6H4-COOH). V tem primeru je atom klora pritrjen na obroč v meta položaju glede na karboksilno skupino.