Vsebina
Stereoizomeri so v vseh pogledih enake molekule, razen v enem: njihovi atomi se nahajajo v različnih tridimenzionalnih (3D) razporeditvah. Na primer, 1,2-dikloroetan ima dva stereoizomera - enega, pri katerem sta dva atoma klora na isti strani dvojne vezi, in drugega, v katerem sta atoma na nasprotnih straneh. Ko poskušajo kemiki izdelati le enega od dveh ali več možnih stereoizomerov, običajno uporabljajo stereospecifične reakcije, ki imajo za posledico samo en stereoizomer.
Stereospecifičnost
V stereospecifični reakciji stereokemija reagenta narekuje stereokemijo izdelka. Z drugimi besedami, za dano serijo reagentov v reakciji nastane samo en stereoizomer. To se razlikuje od stereoselektivne reakcije, pri kateri nastane več stereoizomerov, vendar nekateri od njih nastanejo v večjih količinah kot drugi.Če si želite zapomniti to razliko, pomislite le na zadnji del vsake besede; stereospecifična reakcija je tista, ki določa, kakšen bo produkt, medtem ko stereoselektivna reakcija preprosto izbere enega od več možnih produktov.
Sn2
Pogost primer so reakcije Sn2 (bimolekularna nukleofilna substitucija). Ko se pojavijo, z elektroni bogat reagent ali nukleofil napade na elektrone reven ali elektrofilni ogljik v drugem reagentu in v procesu izžene atom ali skupino atomov. Izgnana skupina se imenuje izhodna skupina. Nukleofil napade elektrofilni atom ogljika na nasprotni strani odhajajoče skupine in razporeditev atomov okoli tega elektrofilnega ogljika se pri tem obrne - nekaj podobnega obračanju dežnika navzven.
Mehanizmi
Mehanizem večine reakcij Sn2 zagotavlja, da se bo, kadar je mogoče imeti kot produkt več stereoizomerov, oblikoval samo en. Ko vodikov sulfid-ion na primer reagira z R-2-bromoktanom, je edini produkt S-2-oktatiol. Obstajajo tudi druge vrste stereospecifičnih reakcij, vendar imajo vsi skupno to značilnost. Mehanizem ali zaporedje dogodkov, ki se pojavijo med reakcijo, vodi neposredno do določenega stereoizomera kot produkta.
Uporabe
Kemiki se pogosto srečujejo s situacijami, v katerih morajo sintetizirati enega od več možnih stereoizomerov, vendar narava uporablja le enega. Za sintetično izdelavo aminokislin je na splošno treba mešati dve različni stereoizomerni obliki in ju ločiti, zmanjšati proizvodnjo ali uporabiti stereospecifične reakcije. Stereospecifične reakcije so pomembne tudi pri izdelavi različnih zdravil.
